電子郵件是於1960年代所開發的技術，現在已不再是最適合用於商務上的溝通工具。
| 電子郵件 | Chatwork |
|---|---|
| 經常忘記指定副本、 密件副本的必要收件人 |
在群組交談中不會錯過任何訊息 |
| 大量的垃圾郵件導致錯失重要信件 | 不會收到垃圾訊息 |
| 可傳送與接收的附加檔案容量太小 | 可轉寄容量大的檔案 |
| 過去的信件往來難以搜尋 | 可輕鬆追溯歷史紀錄 ※免費方案用戶可閱覽的過往訊息部分受限 |
| 誤發出去的郵件無法取消 | 送出的訊息可編輯或刪除 |
| 等待回信耗費許多時間 | 可即時性的收到回覆 |
| 電子郵件的文章未經加密有資訊外流的風險 | 所有傳送與接收的訊息均經過加密確保安全 |
當工作時間外收到訊息，LINE的顯示已讀功能會帶來不得不快速回覆的壓力。
| LINE | Chatwork |
|---|---|
| 工作與私人的訊息相互混雜 | 上班時間外不開啟便沒困擾！ |
| 顯示已讀功能導致回覆壓力 | 沒有已讀通知可依自己的步調回覆 |
| 在個人帳戶中留下機密資訊、 客戶資料及往來歷程 |
離職時可刪除帳戶，防止資訊外流 |
| 無法搜尋歷史紀錄 | 可搜尋歷史記錄 |
| 忘記已交辦工作或遺漏等狀況 | 具有交辦人與負責人共同管理工作功能 |
| 變更使用裝置則對話紀錄隨之消失 | 無論使用任何裝置所有對話 紀錄都將即時同步 |
因朋友的動態消息而分心，無法集中精神工作，效率不彰。
| Facebook Group | Chatwork |
|---|---|
| 出現與工作無關的內容，無法專心 | 所有訊息均為工作相關內容 |
| 在個人帳戶中留下機密資訊、 客戶資料及往來歷程 |
離職時可刪除帳戶，防止資訊外流 |
| 按讚與留言通知等，打亂訊息的順序 | 訊息以時間軸排列，清楚不漏訊 |
| 若設定有誤，所有的往來歷程將被公開，所有人皆可讀取 | 無所有人皆可讀取的公開設定，可安心使用 |
| 忘記已交辦工作或遺漏等狀況 | 具有交辦人與負責人共同管理工作功能 |
| 個人隱私被工作相關人士一覽無遺 | 可設定僅分享工作上的聯絡方式與個人資訊 |
適合個人使用，其功能無法滿足使用於商業範圍。
| Skype | Chatwork |
|---|---|
| 當人員離線時，無法傳送訊息與檔案 | 採用雲端儲存， 即使對方離線也能傳送接收訊息與檔案 |
| 以不同的電腦登入時， 歷史紀錄將無法完全同步 |
無論從任何裝置登入， 均可在最新狀態傳送與接收訊息 |
| 重要內容因交談訊息不斷增多而流失 | 具有交辦人與負責人共同管理工作功能 |
| 無法交叉查詢對話紀錄 | 可交叉查詢所有對話紀錄 ※免費方案用戶可閱覽的過往訊息部分受限 |
| 交易對象為大型企業公司時無法引進此方式 | 因採用雲端服務， 故大型企業也能引進使用 |
| 公司的重要檔案有外流的風險 | 透過管理功能可對傳送的檔案加以限制 |